Η παρουσία του Brad Pitt στον κινηματογράφο έχει ξεκινήσει από τα ’90s, όμως ο ηθοποιός κέρδισε το πρώτο του Όσκαρ στην 92η τελετή απονομής για τον Β’ Ανδρικό ρόλο στην ταινία Once Upon a Time … in Hollywood. Το 2014 είχε κερδίσει Όσκαρ Καλύτερης Ταινίας καθώς ήταν ένας από τους παραγωγούς της ταινίας 12 Years a Slave.
Αυτή είναι η μακρά ιστορία του Pitt από την πρώτη υποψηφιότητά του μέχρι την πρώτη του προσωπική βράβευση στα Oscars 2020.
Υποψήφιος: Β΄Ανδρικός Ρόλος (12 Monkeys)
Η Ακαδημία αναγνώρισε για πρώτη φορά τις ικανότητες του Pitt το 1996, με την υποψηφιότητά του για τον Β΄Ανδρικό Ρόλο στη δραματική ταινία 12 Monkeys. Τότε, ο Pitt ήταν 32 ετών. Τελικά, έχασε το βραβείο από τον Kevin Spacey και τον ρόλο του στην ταινία The Usual Suspects.